Problema 4 de Química de la Selectivitat 2025
Juny 2025, Sèrie 1 · Proves d'accés a la universitat (PAU) de Catalunya.
Temes: Termodinàmica, Química orgànica
Enunciat
Exercici 4: Clorur de vinil i PVC Exercici 4 Responeu només a DUES de les quatre qüestions plantejades (a, b, c i d). El cloroetè (CH_2=CHCl), també anomenat clorur de vinil, figura entre els compostos químics més produïts arreu del món perquè és el monòmer a partir del qual s'obté el clorur de polivinil (PVC), un plàstic ben conegut i molt utilitzat per a fer canonades, persianes o finestres, entre d'altres aplicacions. [Esquema de la reacció de polimerització del clorur de vinil] El clorur de vinil es pot obtenir a partir d'acetilè (CH\equiv CH) i clorur d'hidrogen segons la reacció de síntesi següent: CH\equiv CH(g) + HCl(g) \rightarrow CH_2=CHCl(g) Després, aquest compost pot reaccionar fàcilment amb el clor per a donar 1,1,2-tricloroetà, un dissolvent organoclorat: CH_2=CHCl(g) + Cl_2(g) \rightarrow CH_2Cl-CHCl_2(l) DADEs: | Substància | CH\equiv CH(g) | HCl(g) | CH_2=CHCl(g) | | :--- | :--- | :--- | :--- | | Entalpia estàndard de formació a 298 K \Delta H_f^o (kJ mol^{-1}) | -226,9 | -92,3 | -37,26 | | Substància | C-C | C-H | C=C | Cl-Cl | C-Cl | | :--- | :--- | :--- | :--- | :--- | :--- | | Entalpia d'enllaç a 25 °C i 1 atmosfera (kJ mol^{-1}) | 348 | 412 | 608 | 242 | 328 | Constant universal dels gasos ideals: R = 0,082 atm L K^{-1} mol^{-1}; R = 8,314 J K^{-1} mol^{-1}. Nombres atòmics: Z(H) = 1; Z(C) = 6; Z(Cl) = 17. Electronegativitat segons l'escala de Pauling: H = 2,2; C = 2,5; Cl = 3,2. a) Expliqueu a partir de quin tipus de reacció de polimerització s'obté el PVC. Formuleu tots els isòmers del dicloroetà i el tricloroetà i digueu quin tipus d'isomeria presenten. Anomeneu-los amb el seu nom sistemàtic segons la IUPAC. Raoneu si algun isòmer del tricloroetà presenta estereoisomeria òptica. [1,25 punts] b) Calculeu la calor a pressió constant i a volum constant de la reacció de síntesi del clorur de vinil en condicions estàndard a 25 °C. Justifiqueu si aquesta reacció és endotèrmica o exotèrmica en aquestes condicions. [1,25 punts] c) Calculeu l'entalpia de la reacció d'obtenció de l'1,1,2-tricloroetà a partir del clorur de vinil en condicions estàndard a 25 °C utilitzant les energies d'enllaç. Raoneu quin signe tindrà l'entropia (\Delta S) d'aquesta reacció i justifiqueu qualitativament si serà espontània a temperatures altes o baixes. [1,25 punts] d) Raoneu quin tipus de reaccions es produeixen en l'obtenció del clorur de vinil i de l'1,1,2-tricloroetà. Quina geometria té la molècula d'acetilè? Justifiqueu la resposta segons la teoria de repulsió dels parells d'electrons de la capa de valència (RPECV). Raoneu si la molècula de clorur de vinil serà polar. [1,25 punts]
Les imatges de l'enunciat i la solució d'aquest problema són a la web.
Veure la solució del problema