Problema 8 de Química de la Selectivitat 2025

Juny 2025, Sèrie 4 · Proves d'accés a la universitat (PAU) de Catalunya.

Temes: Química orgànica

Enunciat

Exercici 4, Apartat b Exercici 4 Responeu només a DUES de les quatre qüestions plantejades (a, b, c i d). L'anomenat PLA (àcid polilàctic) o fibra de PLA és un polímer que es va començar a desenvolupar en els primers anys del segle XXI. Els seus usos són diversos; s'empra, per exemple, com a fil en la impressió 3D o en vasos biodegradables. És un bioplàstic que es pot obtenir a partir del blat de moro o de la remolatxa sucrera. Industrialment s'obté a partir de l'àcid làctic (substància A) o bé de la lactida (substància B). L'àcid làctic és un àcid orgànic monopròtic de fórmula molecular C_3H_6O_3 que es pot produir tant per síntesi artificial com a partir de fonts naturals i que s'utilitza com a intermediari sintètic en moltes indústries de síntesi orgànica i en diverses indústries bioquímiques. La lactida es pot obtenir normalment per la reacció entre dues molècules d'àcid làctic, que formen un dièster cíclic de fórmula molecular C_6H_8O_4. b) Encercleu i anomeneu els grups funcionals presents en les molècules d'àcid làctic (A), de lactida (B) i de les substàncies C i D de la taula de la pàgina següent. Expliqueu què és la quiralitat molecular. Identifiqueu si hi ha algun centre quiral en l'àcid làctic (A) i en la molècula C, i justifiqueu la resposta. [1,25 punts] DADES: Masses atòmiques relatives: H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0. | | | | :--- | :--- | | Àcid làctic (substància A) | Lactida (substància B) | | [Estructura química de l'àcid làctic] | [Estructura química de la lactida] | | Substància C | Substància D | | [Estructura química de la substància C] | [Estructura química de la substància D] | Espectre d'infraroig (IR enregistrat en fase gasosa) de l'àcid làctic (substància A) [Gràfic: Espectre d'infraroig de l'àcid làctic] | Dades espectroscòpiques a la regió de l'infraroig | | | :--- | :--- | | Enllaç | Interval de nombre d'ona (cm^{-1}) | | O-H | 3 650-3 300 | | C-H | 3 000-2 850 | | C=O | 1 750-1 650 | | C=C | 1 650-1 500 | | C-O-C (èter) | 1 300-1 000 | | C-O (alcohol) | 1 260-1 000 |

Les imatges de l'enunciat i la solució d'aquest problema són a la web.

Veure la solució del problema